手性有机硒化合物的催化不对称合成研究进展

李晖a 殷亮b(a 运城学院应用化学系)(b 中国科学院上海有机化学研究所 先进氟氮材料全国重点实验室)
摘要:手性有机硒化合物在合成化学、材料科学、医药和农药等领域具有广泛的应用, 在不对称催化领域还可以用作手性配体或有机小分子催化剂. 因此, 手性有机硒化合物的不对称合成受到化学家们的重视. 利用含硒试剂与相应底物的催化不对称C—Se 偶联反应是合成有机硒化合物最直接且最有效的策略之一. 此综述着重介绍了利用该策略构建手性有机硒化合物的研究进展. 根据不同的硒源类型, 将反应分为亲电有机硒试剂与亲核底物的不对称偶联反应和亲核有机硒试剂与亲电底物的不对称偶联反应两类. 另外, 对一些代表性反应的机理和底物适用范围做了简要介绍.
关键词:手性有机硒化合物;不对称催化;亲电硒试剂;亲核硒试剂; C—Se键构建

目录介绍

1 引言

2 亲电有机硒试剂与亲核底物的立体选择性反应

2.1 烯烃的立体选择性反应

2.2 芳烃的阻转选择性硒基化反应

2.3 烯醇化合物的对映选择性硒基化反应

2.3.1 羰基化合物的对映选择性硒基化反应

2.3.2 亚烷基β-酮酸酯的不对称氧杂Michael加成-硒氰化反应

2.3.3 Se—S键与α-重氮酯的不对称卡宾插入反应

3 亲核有机硒试剂与亲电底物的立体选择性反应

3.1 烯烃和炔烃的立体选择性氢硒化反应

3.2 亲核有机硒试剂与酮亚胺的立体选择性亲核加成反应

3.3 亲核有机硒试剂与α,β-不饱和羰基化合物的立体选择性Michael 加成反应

3.4 亲核有机硒试剂与类卡宾的立体选择性反应

3.5 亲核有机硒试剂与小环醚的立体选择性开环反应

4 总结与展望

 

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